За планом 1638, на цьому місці був огороджений парканом квартал Печерського містечка, серед одноповерхової садибної забудови якого містився гостиний дім для чернечої братії та прочан. За планом 1695, тут були «двори позаду монастиря» з рядом дерев'яних келій навпроти дерев'яної парафіяльної церкви св. Феодосія. У 18—19 ст. озеленена територія з поодинокими будівлями підпорядковувалася Київському фортечному інженерному управлінню. Узвіз, що веде до Гостиного двору, Ближніх і Дальніх печер, розділяє цю територію на дві частини.
Одна з них розташована між монастирськими мурами і узвозом. Земельну ділянку офіційно передано у розпорядження Лаври за постановою Військової ради, височайше затвердженою з вересня 1881. Має форму неправильного чотирикутника (пл. 1,6 га). Вся ця територія оточена невисокою металевою огорожею на цегляних стовпчиках, вздовж узвозу — невисокою підпірною стіною.
Першою цегляною спорудою на ділянці був склад книжок і паперу лаврської друкарні та книжковий магазин (корпус № 112, 1850—51; арх. П. Спарро, пізній класицизм), розташований за південно-західною частиною оборонного муру верхньої території Лаври. Другою була башта водонапірна (корпус № 113, 1879—80; арх. В. Сичугов), розміщена з півдня від південно-західної частини оборонного муру Верхньої лаври. Споруджена під час влаштування резервуару для води і проведення лаврського водогону (роботами керував військовий інж. штабс-капітан І. Запорожський). Найзначнішою за об'ємом та розмірами є споруда лікарні братської та прочанської (корпус № 111, 1910—12; арх. Є. Єрмаков, у формах історизму), розміщена поряд з вежею Іоанна Кущника та водонапірною баштою, південним крилом орієнтована вздовж узвозу до Ближніх і Дальніх печер.
Друга частина території — т. зв. Оленівське подвір'я, на півдні межує з садибою Воскресенської церкви, на півночі — з узвозом, де обмежена суцільною стіною цегляної огорожі, на сході — з корпусом № 58 Гостиного двору. Західний фронт відступає від червоної лінії забудови вулиці. У 18 ст. тут була садиба секретаря Київської губернської канцелярії М. Судейкіна, яка після його смерті (1777) перейшла до А. Оленіної. Звідси і назва подвір'я.
За заповітом А. Оленіної, подвір'я 1816 передано у володіння Києво-Печерській лаврі. За планом 1817, у центральній частині подвір'я містився дерев'яний на цегляному підмурку одноповерховий будинок, на сході — господарські споруди, на заході — хата-пекарня (не збереглися). Станом на 1860-ті рр. будинок значився як старий, тут деякий час проживала благодійниця монастиря К. Кудашева. На південній межі містяться цегляні двоповерхові келії (корпус № 71, 1850—80).
У північно-західному куті подвір'я між лікарнею братською та прочанською й огорожею Гостиного двору (з боку вул. Січневого повстання перекриває узвіз до Ближніх і Дальніх печер) розташована сторожка (корпуси № 71-а, 71-б; 1883, військовий інж. О. Середа), до якої з півночі прилягає цегляна брама. Різні за функціональним призначенням та архітектурним вирішенням споруди поза мурами монастиря визначають вигляд ансамблю Києво-Печерської лаври з боку вул. Січневого повстання.