Будинок контори і правління акціонерного товариства «Т. М. Апштейн і сини для залізо-технічної торгівлі та лісопромисловості» 1912, в якому містилися штаб кінного дивізіону Червоного козацтва, комсомольський клуб, члени якого брали участь у поході проти загонів отамана Зеленого
У сучасних межах садиба сформувалась під час перепланування Подолу 1812–14 (після пожежі 1811). Первісна її забудова була малоповерхова, напівдерев'яна. З кін. 19 ст. ділянка належала київському купцю 1-ї гільдії Т. Апштейну, на замовлення якого за проектом арх. В. Рикова зведено наявний будинок. 1994– 97 проведено ремонтно-реставраційні роботи за проектом, виконаним архітектурною майстернею «Реставратор». Одноповерховий з підвалом з боку вулиці, з боку подвір'я з мансардою, цегляний, тинькований, у плані Г-подібний. Внутрішнє планування дворядне. Перекриття пласкі. Дах вальмовий. Вирішений в стилістиці неокласицизму. Центр симетричного головного фасаду акцентовано масивним порталом з півколонами іонічного ордера та розірваним трикутним фронтоном, поле якого займає модифікований картуш з жіночим маскароном у нижній частині. Фланги містять широкі аркові вікна з архівольтами та прикрашеними овалами замковими каменями. Підвіконня заповнено ліпленим орнаментом, утвореним низкою картушів. Обабіч центрального входу вікна прямокутні у рамковому обрамленні (замкові камені з лев'ячими маскаронами втрачено). У фризі над арковими вікнами розташовано картуші з листям аканта. Головний фасад завершено прямокутною аттиковою стінкою, увінчаною на флангах чотирма стилізованими античними вазами, нижче яких на парапеті, в обрамленні акантового листя, вміщено зображення металовиробів – швелера, зубчастого коліщатка, ланцюгів та інших, що символізують рід занять домовласника. З боку подвір'я до будинку прилягає спрощена за архітектурою двоповерхова прибудова, споруджена одночасно з ним. Стеля в ній складної конфігурації зі світловим ліхтарем у центрі даху. В особняку збереглися рештки первісного декору інтер'єра, виконаного в єдиній з фасадом стилістиці – з використанням елементів модернізованого класицизму та ампіру. Споруда – характерний зразок забудови Києва поч. 20 ст.
У будинку містилися контора і правління товариства «Т. М. Апштейн і сини для залізо-технічної торгівлі та лісопромисловості», заснованого 1890, трансформованого в акціонерне 1913. Основний капітал товариства складав 1,3 млн. крб. Виробництво (два тартаки) розміщувалося на Кухмістерській слобідці, дров'яні склади – в Київській гавані, торговельні склади «Залізо» – на вул. Волоській, 26/19 (споруди не збереглися) та у цьому будинку. Технічний відділ мав адресу: Хрещатик, 2 (будинок втрачено). Власник садиби у 1910-х рр. мешкав на вул. Лютеранській, 23. Т. Апштейну належав також прибутковий будинок у пров. Хрещатицькому, 7 (не зберігся). Підприємцями були й інші представники родини: син Я. Апштейн, київський купець 2-ї гільдії, мав цвяховий заклад на Глибочиці, 16 (не зберігся), інші сини працювали у батьківському товаристві.
У кін. січня – на поч. лютого 1918 у будинку містився штаб кінного дивізіону (100 вояків) Червоного козацтва, організатором і командувачем якого був В. Примаков (див. ст. 300.2). Загін входив до складу більшовицьких військ, які вели наступ з Полтави та спрямовували головний удар по військах Української Центральної Ради. Відіграв значну роль у захопленні більшовицькими військами Києва 26 січня 1918. Штаб дивізіону почав випускати за цією адресою газету «К оружию», редактором якої була Бош Євгенія Богданівна (1879–1925) – політична і державна діячка. 1917–18 – голова Київського обласного комітету РСДРП(б), член ЦВК Рад України, народний секретар внутрішніх справ більшовицького українського уряду – Народного Секретаріату УНР, політпрацівник у війську В. Примакова. Пізніше – на відповідальних державних і партійних посадах.
У лютому 1919 комсомольські активісти організували у націоналізованому будинку молодіжний клуб. Тут читалися лекції, діяли бібліотека та гуртки художньої самодіяльності. Звідки 26 червня 1919 вирушило 100 київських комсомольців на придушення антибільшовицького селянського повстання на Київщині, керованого отаманом Зеленим (Д. Терпилом). Похід комсомольського загону з необстріляних юнаків, об'єднаного з 2-м Київським караульним полком, був приречений на загибель. Стомлені 55-кілометровим переходом, вони полягали спати в хатах у с. Трипілля (тепер Обухівський р-н, Київська обл.) і були вбиті. Врятувалося лише шестеро. Згодом цю трагедію використовували з метою комуністичної пропаганди, підносячи героїзм комсомольців та ганьблячи «мерзенних куркулів»-селян.
Пізніше в садибі містилися ПТУ № 14, 1995–96 – служби Державного історико-культурного заповідника «Стародавній Київ», 1997–2003 – Управління охорони пам'яток культури та історичного середовища міста Києва Київської міської держадміністрації, тепер – підрозділи Головного управління культури та мистецтв і охорони культурної спадщини Київської міської держадміністрації й Київський науково-методичний центр з охорони, реставрації та використання пам'яток історії, культури і заповідних територій [1675].
Також на цій вулиці
-
Житловий будинок з крамницями, 1836
Спаська, 1/2
-
Житловий будинок, 19 ст.
Спаська, 10
-
Особняк 18 – поч. 19 ст., в якому проживали родини Сичів-Сичівських, Покровських
Спаська, 16-б
-
Житловий будинок, 1877
Спаська, 22
-
Житловий будинок, 1910–11
Спаська, 6
-
Житловий будинок, 1900–02
Спаська, 8