Монастир було засновано у 2-й пол. 11 ст. Всеволодом Ярославичем (князь київський 1077–93) поблизу його заміської резиденції – Красного двору. Вперше обитель згадується в «Повісті временних літ» під 1070. Спочатку звався за ім'ям засновника Всеволожим, згодом – за місцевістю – Видубицьким. У 1070-і рр. споруджено муровану Михайлівську церкву. 1096 монастир спалили половці. Під час повеней річка підмивала берег, де стояв храм, тому за наказом київського князя Рюрика Ростиславича майстер П. Милонег 1199–1200 збудував систему підпірних стін. За часів навали полчищ Батия монастир уцілів. У кін. 16 – на поч. 17 ст. від підмиву берега східна частина церкви завалилася. До уцілілої західної частини за митрополита П. Могили прибудовано вівтар з дерева, 1766–69 арх. М. Юрасов збудував замість нього новий, у стилі бароко.
Архітектурний ансамбль монастиря склався на рубежі 17–18 ст,, коли коштом стародубського полковника М. Миклашевського були споруджені Георгіївський собор і трапезна, пізніше, за гетьмана Д. Апостола – надбрамна дзвіниця. У 2-й пол. 18 – серед. 19 ст. ансамбль доповнюють будинок ігумена, братський корпус, огорожа та інші споруди, пам'ятки некрополя, що здавна існував при монастирі. Ансамбль добре зберігся до наших днів. Невеликий мис, що виступає із східного боку, зайнятий Михайлівським храмом. Майже у лінію з ним на захід уздовж схилу пагорба розташований витягнутий корпус трапезної з церквою Преображення (Спаса); перпендикулярно до трапезної на південь від апсиди – братський корпус, що формує східний фронт головного подвір'я. Західний бік подвір'я обмежений будинком ігумена та дзвіницею, побудованою поряд. Центром ансамблю є Георгіївський собор, який відіграє роль основної архітектурної домінанти. Головний підхід до монастиря та надбрамної дзвіниці організовано уздовж північних мурів огорожі (кін. 19 ст.). Видубицький монастир є одним з найкращих архітектурних ансамблів України, який вирізняється своєрідним поєднанням будівель різних епох, органічною єдністю архітектури і ландшафту.
Монастир відігравав значну історико-культурну роль в Україні-Русі. Ігумен Видубицького монастиря Сильвестр за князювання Володимира Мономаха створив другу редакцію «Повісті временних літ» – найціннішого джерела з історії стародавньої української держави. Князі та їхнє оточення постійно протегували монастиреві й відвідували його. 1250 по дорозі до Золотої орди тут зупинявся Данило Галицький. До володінь монастиря входили звіринецькі, либідські, наводницькі, осокорківські та інші землі з перевозами на Дніпрі та Либеді.
У 13 ст. монастир зазнав татарських нападів, частково був зруйнований, але літописні записи свідчать, що він не припиняв своєї діяльності. Пізніше відновив свою територію, будинки та всі маєтки. 1541 одержав королівську грамоту на володіння маєтком Багринове і право збирати данину з кількох мозирських сіл (мед, гроші тощо). На поч. 17 ст. монастирем заволоділи уніати. 1637 його повернули православній митрополії. Митрополит П. Могила реставрував своїм коштом Михайлівську церкву, а сам монастир приписав до Софійського монастиря. Відродження Видубицького Михайлівського чоловічого монастиря припадає на 2-у пол. 17–18 ст. Після Визвольної війни українського народу 17 ст. проти польсько-шляхетського поневолення він одержав кілька гетьманських універсалів і царських грамот на свої володіння, значно розширив права й привілеї у внутрішньому управлінні, за загальними церковними справами підлягав віданню митрополита. Монастир знову став власником великих маєтків і прибутків.
Після відчуження монастирських і церковних маєтків в Україні 1786 за Видубицьким монастирем залишалися тільки хутори Корчувате з 26 десятинами землі та Круглик на р. Сіверка з 40 десятинами землі. Він став монастирем третього класу, у 19 ст. – другого, на поч. 20 ст. – чоловічим монастирем першого класу з цільовим призначенням – бути лікарняним серед інших київських монастирів. Невдовзі через незручність приміщень лікарняну діяльність припинено. У 19 ст. при монастирі були школа, притулок для сиріт, будинок для бідних літніх священнослужителів.
Неповторний вигляд архітектурного ансамблю і мальовнича місцевість привертали увагу багатьох митців. Тут бував Т. Шевченко, про що свідчить його офорт «Видубицький монастир у Києві» (1844).
З 70-х рр. 18 ст. цвинтар монастиря став почесним місцем поховання видатних учених, діячів культури, героїв Вітчизняної війни 1812. Серед них – педагог К. Ушинський, який записав у щоденнику зворушливі рядки про «благодатну тишу» цієї обителі, професор медицини Київського університету С. Афанасьєв, український анатом В. Бец, генерал-майор Я. Гандзюк, генерал артилерії Л. Яшвіль, меценати Б. і В. Ханенки, вчений-гідротехнік М. Лелявський та ін.
1921 монастир закрито, церкви на його території діяли до 1930-х рр., коли їхні іконостаси було спалено, цвинтар зруйновано. Будинки передано робітникам і службовцям деревообробного заводу на Теличці. 1967–82 проведено реставрацію споруд (арх. Р. Викова).
1975–97 у будинках монастиря містився Інститут археології НАН України.
Тепер належить Українській православній церкві Київського патріархату [304].

• Викова Р.
,
• Гандзюк Я.
,
• Лелявський М.
,
• Миклашевський М.
,
• Милонег П.
,
• Ханенкі
,
• Шевченко Т. Г.
,
• Яшвіль Л.